Idole de toujours, Britney a toujours avouée avoir une admiration envers son ainée. Les deux femmes on un destin et carrière assez similaire.
Des le début de sa carrière, Britney Spears affirme vouloir atteindre le niveau de Madonna un jour. La jeune femme multiplie les interviews en affirmant admirer et respecter au plus haut point Madonna.
En réponse, En 2001, Madje porte un tee-shirt où est écrit “BRITNEY SPEARS”, révélant donc au monde qu’elle aussi est fan de miss Spears.

En 2003, Britney et Madonna chantent lors de l’ouverture des MTV Video Music Awards, “Like a Virgin/Hollywood” en live. A la fin d’une performance inoubliable, le monde entier se tourne vers elles quand elles décident choquer l’Amérique puritaine en se donnant un baiser langoureux devant les cameras. Les photos et vidéo feront le tour du monde créant un buzz sans précédant.
La même année, surfant sur ce buzz, les deux stars se retrouvent en studio pour enregistrer un duo : “Me Against The Music”.

L’année suivante, en 2004, Britney remet le prix d’honneur des NRJ Music Awards à Madonna en direct du Midem a Cannes. Madonna fait exceptionnellement le déplacement pour recevoir le prix aux mains de son amie avant de quitter le plateau sous les applaudissements du public.

En 2008, Madonna fait appel a Britney pour figurer dans une cameo diffusée durant son « Sticky&Sweet Tour » durant la chanson Human Nature. Nous voyons une Britney différente, sombre, véritable actrice dans une video de 4 minutes magnifiquement orchestrée.
Par ailleurs Madonna apparait dans le reportage « For The Record » de Britney Spears.
En novembre de la même année, Britney viendra chanter en live aux cotés de Madonna Human Nature sous les cris des fans a Los Angeles.

En quoi les deux Reines de la Pop, Madonna et Britney se ressemblent-elle ?
- Deux carrières qui durent. Malgré le jeune âge de Britney, celle-ci a une carrière de 10 ans. Madonna en a une de 26 ans. Elles font partie des rares artistes pop de la deuxième partie du vingtième siècle à avoir tenu si longtemps.
- Des millions d’albums vendus. Britney comptabilise 85 millions d’albums, Madonna, elle, en a vendu 250 millions. Britney est bien partie pour rattraper le record de Mrs. Ciccone.
- Les deux femmes sont deux parfaites showgirls. Les tournées de Britney comme l’Onyx Hotel Tour sont aussi bonnes que le Confessions Tour de Madonna. Les entrées sur scène sont fracassantes. Les tubes s’enchaînent. Que ce soit en playback ou en live, le plaisir est toujours là.
- Britney et Madonna sont deux stars à succès. Autant au niveau cinéma que musique. Elles enchaînent tubes sur tubes n’hésitant même pas à se rencontrer pour faire un duo (Me Against The Music – 2003).
- La Provocation! Voilà un autre point commun. Autant Madonna avec son Sex Book (1992) que Britney avec le très sensuel clip Slave 4 U, les deux artistes partagent cette passion; celle de faire parler d’elles en provoquant.
- Elles ont toutes les deux eut une période “de creux”. Celle de Madonna a eu lieu en 1992 avec l’album Erotica où elle était harcelée par les paparazzi et celle de Britney en 2006-2007 avec l’album Blackout où elle est aussi confrontée à la violence des paparazzi.
- Les deux stars représentent également l’American Dream. Elles ont toutes les deux été les “vitrines” de l’Amérique à deux époques différentes.
- Au niveau du physique, elles ont toutes les deux été nommées “Femme la plus sexy de…” à leurs époques. Elles sont toutes les deux blondes et utilisent parfois leurs corps comme instruments de travail (le clip “Slave 4 U” pour Britney | le clip “Hung Up” pour Madonna).
- Elles ont voulut passer pour des petites filles sages. Au début de chacune de leurs carrières, les deux artistes ont déclaré vouloir rester vierges jusqu’au mariage. Ce qu’elles n’auront pas respecté.

Deux carrières croisées:
- Au début de sa carrière, Britney Spears affirme vouloir atteindre le niveau de Madonna, une de ses idoles de jeunesse.
- En 2001, la Madone porte un tee-shirt où brille l’inscription “BRITNEY SPEARS”.
- En 2003, les deux stars se retrouvent en studio pour enregistrer “Me Against The Music”, un duo aux sonorités Dance et Electro.
- La même année, Britney et Madonna chantent “Hollywood/Like a Virgin” en live aux MTV Video Music Awards. Elles profitent de l’occasion pour choquer le monde en s’embrassant. L’image fera le tour du monde et en moins d’un jour les rumeurs les plus folles naissent dans les magazines.
- L’année suivante, en 2004, Britney remet le prix d’honneur des NRJ Music Awards à Madonna.
- En 2008, après quatre soit-disantes années de conflit, Madonna fait appel à Britney pour apparaître sur les backdrops de Human Nature (une chanson de la tournée Sticky&Sweet de Madonna). Cette dernière accepte et viendra même interprêter le titre en live avec Madonna en Novembre 2008.